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        高二下冊(cè)化學(xué)教案:芳香烴

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        1、確定本周課程教學(xué)內(nèi)容
            內(nèi)容和進(jìn)度:完成芳香烴一節(jié)的教學(xué)及第一節(jié)2-1脂肪烴的習(xí)題講評(píng)
            第一課時(shí):(1)復(fù)習(xí)芳香烴、苯的同系物概念;
            (2)復(fù)習(xí)鞏固苯的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)、取代反應(yīng),加成反應(yīng);
            (3)能力提升;拓展與溴取代及硝化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn),產(chǎn)物的提純。
            第二課時(shí):(1)苯的同系物(甲苯)的化學(xué)性質(zhì);
            (2)芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用;
            第三、四課時(shí):對(duì)脂肪烴、芳香烴鞏固訓(xùn)練,講評(píng)相關(guān)習(xí)題
             2、教學(xué)目標(biāo):
             在復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)后,重點(diǎn)介紹苯的同系物。教學(xué)時(shí),要注意引導(dǎo)學(xué)生從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),遷移到苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);從烷烴的同分異構(gòu)體的規(guī)律和思考方法,遷移到苯的同系物的同分異構(gòu)體問(wèn)題。要注意脂肪烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比;要善于通過(guò)實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生的能力。
             教學(xué)重點(diǎn):苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)
             教學(xué)難點(diǎn):苯的同系物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和側(cè)鏈烴基的相互影響
             3、資料準(zhǔn)備:
            選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材、《步步高》、分子球棍模型、實(shí)驗(yàn)視頻
             4、授課方式(含疑難點(diǎn)的突破): 第一課時(shí):以舊帶新,復(fù)習(xí)提升;
            第二課時(shí):對(duì)比、聯(lián)系學(xué)習(xí)新知。通過(guò)比較苯和甲苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的不同,使學(xué)生認(rèn)識(shí)基團(tuán)間的相互影響。
            第一課時(shí)【方案Ⅰ】復(fù)習(xí)再現(xiàn),對(duì)比思考,學(xué)習(xí)遷移
            復(fù)習(xí)再現(xiàn):復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。通過(guò)計(jì)算機(jī)課件、立體模型展示苯的結(jié)構(gòu),通過(guò)實(shí)驗(yàn)錄相再現(xiàn)苯的燃燒、苯與溴的四氯化碳溶液及高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),并列表對(duì)比小結(jié)。
            提示:從苯的分子組成上看,具有很高的不飽和度,其性質(zhì)應(yīng)該同乙烯、乙炔相似,但實(shí)際苯不能與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng),說(shuō)明苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定。這是苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和,結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定”。
            學(xué)習(xí)遷移:
            (1)苯燃燒有濃厚的黑煙,同乙炔類似,因?yàn)楸剑–6H6)和乙炔(C2H2)分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比相同,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,均為92.3%,高于甲烷和乙烯。
            (2)取代反應(yīng),類似于烷烴的反應(yīng),重點(diǎn)討論苯的溴代和硝化反應(yīng),與甲烷氯代的反應(yīng)進(jìn)行對(duì)比。
            (3)加成反應(yīng),由于苯屬于不飽和烴,因此也能發(fā)生類似烯烴、炔烴的加成反應(yīng),苯與氫氣催化加成生成環(huán)己烷(環(huán)狀飽和烴),不同的是苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
            第二課時(shí)
            2. 苯的同系物
            【方案Ⅲ】活動(dòng)探究,對(duì)比思考,總結(jié)講解
            活動(dòng)探究:討論對(duì)比苯和甲苯結(jié)構(gòu)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),實(shí)驗(yàn)探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng),思考有機(jī)化合物基團(tuán)間的相互影響。
            通過(guò)活動(dòng)探究,填寫(xiě)下表:
            總結(jié)講解:甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)取代基的定位,甲苯被氧化的原因是苯環(huán)與甲基的相互作用使甲基變得活潑。
            【方案Ⅳ】結(jié)構(gòu)演繹,觀察思考,遷移提高
            3. 芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用
            【方案Ⅴ】自學(xué)閱讀,討論提高
            情景創(chuàng)設(shè)(教師也可提供網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源,指導(dǎo)學(xué)生通過(guò)網(wǎng)絡(luò)自主學(xué)習(xí)):教師提出相關(guān)問(wèn)題,指導(dǎo)學(xué)生閱讀。
            問(wèn)題提示:芳香烴的主要來(lái)源是什么?芳香烴的主要用途是什么?
            閱讀討論:閱讀教科書(shū),討論相關(guān)問(wèn)題
            小結(jié)提高:交流各小組討論結(jié)果,聯(lián)系 生活實(shí)際,提高對(duì)石油產(chǎn)品及其應(yīng)用的認(rèn)識(shí)。
            二、活動(dòng)建議
            【實(shí)驗(yàn)2-2】由 于高錳酸鉀酸性溶液的顏色較深,甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)較慢,本實(shí)驗(yàn)顏色變化觀察較困難。一方面要加入硫酸改變?nèi)芤旱乃釅A性,另一方面,高錳酸鉀溶液不能加入太多,幾滴即可,并可用蒸餾水稀釋試管中的溶液,以便于觀察顏色變化和分層情況。
            討論記錄
            羅賢朗:1、教學(xué)中要注意引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),并列表對(duì)比小結(jié)。2、通過(guò)苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和,結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定”使學(xué)生意識(shí)到結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))決定有機(jī)物的性質(zhì)。3、課本中只介紹甲苯的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),上課時(shí)應(yīng)該補(bǔ)充甲苯與液溴在FeBr3催化劑和光照條件下的鹵代反應(yīng),強(qiáng)調(diào)條件不同,取代的位置不同。
            林春:1、演示苯+酸性高錳酸鉀溶液、苯+溴水的實(shí)驗(yàn),或者播放視頻,引導(dǎo)仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2、引導(dǎo)學(xué)生討論對(duì)比苯和甲苯結(jié)構(gòu)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),先猜測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng),思考有機(jī)化合物基團(tuán)間的相互影響。
            3、多個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物的取代反應(yīng)產(chǎn)物簡(jiǎn)單補(bǔ)充一下,讓學(xué)生真正認(rèn)識(shí)到鄰、對(duì)位取代。化學(xué)方程式需要多練習(xí)書(shū)寫(xiě)。
            附件:導(dǎo)學(xué)案
            第二 單元 芳香烴學(xué)案
            芳香族化合物—— 。
            芳香烴—— 。
            一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
            1.苯的結(jié)構(gòu)
            (1)分子式: 簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):
            (2)結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
            〖交流與討論〗苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的?
            ① 苯的1H核磁共振譜圖(教材P48):苯分子中6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境
            苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的歷史過(guò)程,1866年,
            德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫(kù)勒式:
            ② 苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種
            〖拓展視野〗苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化,碳原子之間形成σ(sp2-sp2)鍵,六個(gè)C原子的p軌道重疊形成一個(gè)大π鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是一樣長(zhǎng)的(1.4×10-10m),這說(shuō)明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)建,
            (3)分子空間構(gòu)型
            苯分子是 結(jié)構(gòu),鍵角 ,所有原子都在一個(gè)平面上,鍵長(zhǎng)C—C 苯環(huán)上的碳碳鍵長(zhǎng) C=C C≡C,苯環(huán)上的碳碳鍵是
            之間的獨(dú)特鍵。
            2.苯的物理性質(zhì)
            苯是 色,帶有 氣味的液體,苯有毒,
             溶于水,密度比水 。用冰冷卻,苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體,通常可 溴水中的溴,是一種有機(jī)溶劑。
            3.苯的化學(xué)性質(zhì)
            (1)苯的溴代反應(yīng)
            原理:
            裝置:(如右圖)
            現(xiàn)象:
            ①向三頸燒瓶中加苯和液溴后,
            ②反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn) ( )
            ③錐形瓶?jī)?nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn) 沉淀
            ④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生 沉淀( )
            注意:
            ①直型冷凝管的作用: (HBr和少量溴蒸氣能通過(guò))。