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8. [2014•天津卷] 從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α非蘭烴,與A相關(guān)反應(yīng)如下:
已知: ――→KMnO4/H+△
(1)H的分子式為_(kāi)___________。
(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。
(3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。
(4)B→D,D→E的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____________、_ ___________。
(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。
(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱為_(kāi)__________。
(7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式:_________________________。
(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。
8.(1)C10H20
(2)羰基、羧基
(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 取代反應(yīng)
(5)
(6)聚丙烯酸鈉
(7) +2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O
(8) 3
[解析] 由A―→H的轉(zhuǎn)化加氫,有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒(méi)有變化,可知A分子中含有一個(gè)六元環(huán),結(jié)合A的分子式C10H16可知還應(yīng)含有兩個(gè)不飽和度,再根據(jù)題中信息以及C的
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的 分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,B―→D加氫,屬于加成反應(yīng),則D為乳酸 ,由E―→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”,應(yīng)為鹵代烴的消去,逆推可知D―→E發(fā)生取代反應(yīng),溴原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
和 。
(3)兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)在端點(diǎn),故可寫(xiě)出其滿足條件的同分異構(gòu)體有:
、 、
和 共四種,其中
具有較強(qiáng)的對(duì)稱性,只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軛烯烴,與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),有兩種1、2加成產(chǎn)物,一種1、4加成產(chǎn)物,共3種。
8. [2014•天津卷] 從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α非蘭烴,與A相關(guān)反應(yīng)如下:
已知: ――→KMnO4/H+△
(1)H的分子式為_(kāi)___________。
(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。
(3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。
(4)B→D,D→E的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____________、_ ___________。
(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。
(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱為_(kāi)__________。
(7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式:_________________________。
(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。
8.(1)C10H20
(2)羰基、羧基
(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 取代反應(yīng)
(5)
(6)聚丙烯酸鈉
(7) +2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O
(8) 3
[解析] 由A―→H的轉(zhuǎn)化加氫,有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒(méi)有變化,可知A分子中含有一個(gè)六元環(huán),結(jié)合A的分子式C10H16可知還應(yīng)含有兩個(gè)不飽和度,再根據(jù)題中信息以及C的
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的 分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,B―→D加氫,屬于加成反應(yīng),則D為乳酸 ,由E―→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”,應(yīng)為鹵代烴的消去,逆推可知D―→E發(fā)生取代反應(yīng),溴原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
和 。
(3)兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)在端點(diǎn),故可寫(xiě)出其滿足條件的同分異構(gòu)體有:
、 、
和 共四種,其中
具有較強(qiáng)的對(duì)稱性,只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軛烯烴,與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),有兩種1、2加成產(chǎn)物,一種1、4加成產(chǎn)物,共3種。

