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        2012年初級中藥士輔導(dǎo):醌類藥物的酸堿性

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        蒽醌類衍生物多具有酚羥基,故具有酸性,易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強(qiáng)弱也不一樣。其規(guī)律如下:
            1.帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性,一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。
            2.由于α-羥基蒽醌中的-OH與C=O形成分子內(nèi)氫鍵,故β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于α-羥基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。
            3.酚羥基數(shù)目越多,酸性越強(qiáng)。
            酸性強(qiáng)弱:含-COOH>含二個或二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個或二個以上α-OH>含一個α-OH
            ①根據(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別,可用pH梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作??蓮挠袡C(jī)溶劑中依次用5%碳酸氫鈉、5%碳酸鈉、1%氫氧化鈉及5%氫氧化鈉水溶液進(jìn)行梯度萃取,達(dá)到分離的目的。
            ②1,8-二羥基蒽醌因兩個羥基中只有一個與羰基形成氫鍵,故酸性大大增強(qiáng),較碳酸第二步解離時的酸性高出近百倍,所以大黃酚能溶于碳酸鈉溶液。